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溶解性
研究有機(jī)物的溶解性時,常將有機(jī)物分子的基團(tuán)分為憎水基和親水基:具有不溶于水的性質(zhì)或?qū)λ疅o吸引力的基團(tuán),稱為憎水基團(tuán);具有溶于水的性質(zhì)或?qū)λ形Φ幕鶊F(tuán),稱為親水基團(tuán)。有機(jī)物的溶解性由分子中親水基團(tuán)和憎水基團(tuán)的溶解性決定。
1. 官能團(tuán)的溶解性
(1)易溶于水的基團(tuán)(即親水基團(tuán))有:—OH、—CHO、—COOH、—NH2。
(2)難溶于水的基團(tuán)(即憎水基團(tuán))有:所有的烴基(如—、—CH=CH2、—C6H5等)、鹵原子(—X)、硝基(—NO2)等。
2. 分子中親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)的比例影響物質(zhì)的溶解性
(1)當(dāng)官能團(tuán)的個數(shù)相同時,隨著烴基(憎水基團(tuán))碳原子數(shù)目的增大,溶解性逐漸降低,如溶解性:(一般地,碳原子個數(shù)大于5的醇難溶于水);再如,分子中碳原子數(shù)在4以下的羧酸與水互溶,隨著分子中碳鏈的增長,在水中的溶解度迅速減小,直至與相對分子質(zhì)量相近的烷烴的溶解度相近。
(2)當(dāng)烴基中碳原子數(shù)相同時,親水基團(tuán)的個數(shù)越多,物質(zhì)的溶解性越強(qiáng)。如溶解性:。
(3)當(dāng)親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)對溶解性的影響大致相同時,物質(zhì)微溶于水。例如,常見的微溶于水的物質(zhì)有:苯酚、苯胺、苯甲酸、正戊醇(上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式中“——”左邊的為憎水基團(tuán),右邊的為親水基團(tuán))。
(4)由兩種憎水基團(tuán)組成的物質(zhì),一定難溶于水。例如,鹵代烴R—X、硝基化合物R—均為憎水基團(tuán),故均難溶于水。
3. 有機(jī)物在汽油、苯、四氯化碳等有機(jī)溶劑中的溶解性與在水中相反。
如乙醇是由較小憎水基團(tuán)和親水基團(tuán)—OH構(gòu)成,所以乙醇易溶于水,同時因含有憎水基團(tuán),所以也必定溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑中。其他醇類物質(zhì)由于都含有親水基團(tuán)—OH,小分子都溶于水,但在水中的溶解度隨著憎水基團(tuán)的不斷增大而逐漸減小,在四氯化碳等有機(jī)溶劑中的溶解度則逐漸增大。
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