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鹵化反應(yīng)

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鹵化反應(yīng):

有機(jī)化合物分子中的氫被鹵素(-X)取代的反應(yīng)稱為鹵化反應(yīng)。苯在Lewis酸如三氯化鐵、三氯化鋁等的催化作用下能與氯或溴發(fā)生苯環(huán)上的鹵化反應(yīng)生成氯苯或溴苯。

鐵粉與氯氣或溴反應(yīng)可生成三氯化鐵或三溴化鐵,因此也可以用鐵粉代替三氯化鐵、三溴化鐵做催化劑。反應(yīng)時(shí),首先是鹵素與苯形成π絡(luò)合物,光譜和X射線衍射法都已證明了π絡(luò)合物的存在。在形成π絡(luò)合物時(shí),氯分子的鍵沒(méi)有異裂,然后在缺電子的Lewis酸的作用下,氯分子鍵極化,進(jìn)而發(fā)生鍵的異裂,生成活性中間體碳正離子,然后失去氫生成氯苯。

苯的溴化也可直接進(jìn)行,但速率很慢。

鹵素由于活潑性不同,發(fā)生鹵化反應(yīng)時(shí),反應(yīng)性也不同。最大的差別是氟太活潑,不宜與苯直接反應(yīng),因直接反應(yīng)時(shí),只生成非芳香性的氟化物與焦油的混合物。大量的苯在四氯化碳溶液中,與含有催化量氟化氫的二氟化氙反應(yīng),可制得產(chǎn)率為68%的氟苯。

碘很不活潑,只有在HNO3等氧化劑的作用下才能與苯發(fā)生碘化反應(yīng),醫(yī)學(xué)教育.網(wǎng)整理氧化劑可以將反應(yīng)產(chǎn)生的HI氧化成碘而有利于反應(yīng)進(jìn)行。

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