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【有機化學(xué)知識點】碳自由基的定義|結(jié)構(gòu)|穩(wěn)定性!

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考神

碳自由基的定義|結(jié)構(gòu):

某一鍵均裂時會產(chǎn)生帶有孤電子的原子或基團,(國家醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)搜集整理)稱之為自由基。孤電子在氫原子上的自由基稱為氫自由基。孤電子在碳原子上的自由基稱為碳自由基。烷烴中的碳氫鍵均裂時會產(chǎn)生一個氫自由基和一個烷基自由基即碳自由基。自由基碳sp2雜化,三個sp2雜化軌道具有平面 三角形的結(jié)構(gòu),每個sp2雜化軌道與其它原子的軌道通過軸向重疊形成σ鍵,成鍵軌道上有一對自旋相反的電子。一個p軌道垂直于此平面,p軌道被一個孤電子占據(jù)。

碳自由基的穩(wěn)定性:

自由基的穩(wěn)定性,是指與它的母體化合物的穩(wěn)定性相比較,(國家醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)搜集整理)比母體化合物能量高得多的較不穩(wěn)定,高得少的較穩(wěn)定。從上面C一H鍵的解離能數(shù)據(jù)可以看出:CH4中C—H鍵解離,其解離能最大,在同列系中第一個化合物往往是比較特殊的;CH3CH3與CH3CH2CH3中斷裂一級碳上的氫,解離能較CH4稍低,形成的均為一級自由基;CH3CH2CH3中斷裂二級碳原子上的氫, 其解離能又低一些,形成二級自由基;(CH3)3CH中三級碳原子上的氫斷裂,其解離能最低,形成三級自由基。這些鍵解離反應(yīng)中,產(chǎn)物之一是,均是相同的,因此鍵解離能的不同,是反映了碳自由基的穩(wěn)定性不同。

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