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旋光性的構(gòu)型和標(biāo)記方法

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旋光性

大多數(shù)生物堿的分子結(jié)構(gòu)中含有手性碳原子且結(jié)構(gòu)不對(duì)稱,因而具有旋光性,且多呈左旋。

生物堿的旋光性受溶劑及pH、濃度等的影響。如麻黃堿在水中呈右旋,而在乙醇、氯仿及苯中則呈左旋。有的生物堿的旋光性可因外消旋化而消失,如洋金花中的莨菪堿外消旋后成消旋的莨菪堿(阿托品)。

生物堿的生理活性與其旋光性密切相關(guān),一般左旋體的生理活性顯著,右旋體的活性弱或無(wú)活性。如l-莨菪堿的散瞳作用比d-莨菪堿大100倍,去甲烏藥堿僅l-體具強(qiáng)心作用。但也有少數(shù)生物堿右旋體的生物活性較左旋體強(qiáng),如d-古柯堿的局部麻醉作用強(qiáng)于l-古柯堿。

(1)D,L構(gòu)型主要應(yīng)用于糖類及有關(guān)化合物,以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn),規(guī)定右旋構(gòu)型為D,左旋構(gòu)型為L(zhǎng)凡分子中離羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子的構(gòu)型與D-(+)-甘油醛相同的糖稱D型;反之屬L型例如:

氨基酸習(xí)慣上也用DL標(biāo)記除甘氨酸無(wú)旋光性外,氨基酸碳原子的構(gòu)型都是L型。

其余化合物可以通過(guò)化學(xué)轉(zhuǎn)變的方法,與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)相聯(lián)系確定。

(2)R,S構(gòu)型

含一個(gè)手性碳原子化合物Cabcd命名時(shí),先將手性碳原子上所連四個(gè)原子或基團(tuán)按次序規(guī)則由大到小排列(比如a>b>c>d),然后將最小的d放在遠(yuǎn)離觀察者方向,其余三個(gè)基團(tuán)指向觀察者,則abc順時(shí)針為R,逆時(shí)針為S;如d指向觀察者,則順時(shí)針為S,逆時(shí)針為R在實(shí)際使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,例如:

稱為(R)-2-氯丁烷因?yàn)镃l>C2H5>CH3>H,最小基團(tuán)H在C原子上下(表示向后),處于遠(yuǎn)離觀察者的方向,故命名法規(guī)定ClC2H5CH3順時(shí)針為R又如:命名為(2R3R)-(+)-酒石酸,因?yàn)镃2的H在C原子左右(表示向前),處于指向觀察者的方向,故按命名法規(guī)定,雖然逆時(shí)針,C2為RC3與C2亦類似。

R、S構(gòu)型標(biāo)記法

R拉丁字Rectus(右);S拉丁字Sinister(左)。

R、S標(biāo)記法是根據(jù)手性碳原子上所連的四個(gè)原子或原子團(tuán)在空間的排列方式來(lái)標(biāo)記的。R、S構(gòu)型是絕對(duì)構(gòu)型。

其步驟為:

①按照大小次序規(guī)則,確定大小次序;

②將最小的原子或原子團(tuán)置于距觀察者最遠(yuǎn)處;

③觀察其余三個(gè)原子或原子團(tuán)由大到小的排列方式。

順時(shí)針R;逆時(shí)針S.

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直播時(shí)間:3月10日 19:30-21:00

主講老師:劉 楝老師

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