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有機化學(xué)的發(fā)展簡史

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  “有機化學(xué)”這一名詞于1806年首次由貝采里烏斯提出。當時是作為“無機化學(xué)”的對立物而命名的。由于科學(xué)條件限制,有機化學(xué)研究的對象只能是從天然動植物有機體中提取的有機物。因而許多化學(xué)家都認為,在生物體內(nèi)由于存在所謂“生命力”,才能產(chǎn)生有機化合物,而在實驗室里是不能由無機化合物合成的。

  1824年,德國化學(xué)家維勒從氰經(jīng)水解制得草酸;1828年他無意中用加熱的方法又使氰酸銨轉(zhuǎn)化為尿素。氰和氰酸銨都是無機化合物,而草酸和尿素都是有機化合物。維勒的實驗結(jié)果給予“生命力”學(xué)說第一次沖擊。此后,乙酸等有機化合物相繼由碳、氫等元素合成,“生命力”學(xué)說才逐漸被人們拋棄。

  由于合成方法的改進和發(fā)展,越來越多的有機化合物不斷地在實驗室中合成出來,其中,絕大部分是在與生物體內(nèi)迥然不同的條件下合成出來的。“生命力”學(xué)說漸漸被拋棄了,“有機化學(xué)”這一名詞卻沿用至今。

  從19世紀初到1858年提出價鍵概念之前是有機化學(xué)的萌芽時期。在這個時期,已經(jīng)分離出許多有機化合物,制備了一些衍生物,并對它們作了定性描述,認識了一些有機化合物的性質(zhì)。

  法國化學(xué)家拉瓦錫發(fā)現(xiàn),有機化合物燃燒后,產(chǎn)生二氧化碳和水。他的研究工作為有機化合物元素定量分析奠定了基礎(chǔ)。1830年,德國化學(xué)家李比希發(fā)展了碳、氫分析法,1833年法國化學(xué)家杜馬建立了氮的分析法。這些有機定量分析法的建立使化學(xué)家能夠求得一個化合物的實驗式。

  當時在解決有機化合物分子中各原子是如何排列和結(jié)合的問題上,遇到了很大的困難。最初,有機化學(xué)用二元說來解決有機化合物的結(jié)構(gòu)問題。二元說認為一個化合物的分子可分為帶正電荷的部分和帶負電荷的部分,二者靠靜電力結(jié)合在一起。早期的化學(xué)家根據(jù)某些化學(xué)反應(yīng)認為,有機化合物分子由在反應(yīng)中保持不變的基團和在反應(yīng)中起變化的基團按異性電荷的靜電力結(jié)合。但這個學(xué)說本身有很大的矛盾。

  類型說由法國化學(xué)家熱拉爾和洛朗建立。此說否認有機化合物是由帶正電荷和帶負電荷的基團組成,而認為有機化合物是由一些可以發(fā)生取代的母體化合物衍生的,因而可以按這些母體化合物來分類。類型說把眾多有機化合物按不同類型分類,根據(jù)它們的類型不僅可以解釋化合物的一些性質(zhì),而且能夠預(yù)言一些新化合物。但類型說未能回答有機化合物的結(jié)構(gòu)問題。這個問題成為困擾人們多年的謎團。

  從1858年價鍵學(xué)說的建立,到1916年價鍵的電子理論的引入,才解開了這個不解的謎團,這一時期是經(jīng)典有機化學(xué)時期。

  1858年,德國化學(xué)家凱庫勒和英國化學(xué)家?guī)扃甑忍岢鰞r鍵的概念,并第一次用短劃“—”表示“鍵”。他們認為有機化合物分子是由其組成的原子通過鍵結(jié)合而成的。由于在所有已知的化合物中,一個氫原子只能與一個別的元素的原子結(jié)合,氫就選作價的單位。一種元素的價數(shù)就是能夠與這種元素的一個原子結(jié)合的氫原子的個數(shù)。凱庫勒還提出,在一個分子中碳原子之間可以互相結(jié)合這一重要的概念。

  1848年巴斯德分離到兩種酒石酸結(jié)晶,一種半面晶向左,一種半面晶向右。前者能使平面偏振光向左旋轉(zhuǎn),后者則使之向右旋轉(zhuǎn),角度相同。在對乳酸的研究中也遇到類似現(xiàn)象。為此,1874年法國化學(xué)家勒貝爾和荷蘭化學(xué)家范托夫分別提出一個新的概念:同分異構(gòu)體,圓滿地解釋了這種異構(gòu)現(xiàn)象。

  他們認為:分子是個三維實體,碳的四個價鍵在空間是對稱的,分別指向一個正四面體的四個頂點,碳原子則位于正四面體的中心。當碳原子與四個不同的原子或基團連接時,就產(chǎn)生一對異構(gòu)體,它們互為實物和鏡像,或左手和右手的手性關(guān)系,這一對化合物互為旋光異構(gòu)體。勒貝爾和范托夫的學(xué)說,是有機化學(xué)中立體化學(xué)的基礎(chǔ)。

  1900年第一個自由基,三苯甲基自由基被發(fā)現(xiàn),這是個長壽命的自由基。不穩(wěn)定自由基的存在也于1929年得到了證實。

  在這個時期,有機化合物在結(jié)構(gòu)測定以及反應(yīng)和分類方面都取得很大進展。但價鍵只是化學(xué)家從實踐經(jīng)驗得出的一種概念,價鍵的本質(zhì)尚未解決。

  現(xiàn)代有機化學(xué)時期 在物理學(xué)家發(fā)現(xiàn)電子,并闡明原子結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上,美國物理化學(xué)家路易斯等人于1916年提出價鍵的電子理論。

  他們認為:各原子外層電子的相互作用是使各原子結(jié)合在一起的原因。相互作用的外層電子如從—個原了轉(zhuǎn)移到另一個原子,則形成離子鍵;兩個原子如果共用外層電子,則形成共價鍵。通過電子的轉(zhuǎn)移或共用,使相互作用的原子的外層電子都獲得惰性氣體的電子構(gòu)型。這樣,價鍵的圖象表示法中用來表示價鍵的短劃“—”,實際上是兩個原子共用的一對電子。

  1927年以后,海特勒和倫敦等用量子力學(xué),處理分子結(jié)構(gòu)問題,建立了價鍵理論,為化學(xué)鍵提出了一個數(shù)學(xué)模型。后來馬利肯用分子軌道理論處理分子結(jié)構(gòu),其結(jié)果與價鍵的電子理論所得的大體一致,由于計算簡便,解決了許多當時不能回答的問題。

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