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鹵代烴的化學反應

2014-04-28 10:37 醫(yī)學教育網
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  鹵代烴是一類重要的有機合成中間體,是許多有機合成的原料,它能發(fā)生許多化學反應,如取代反應、消去反應等。鹵代烷中的鹵素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相應的醇、醚、腈、胺等化合物。

  一般反應式可寫為:

  R─X+:Nu─→R─Nu+:X碘代烷最容易發(fā)生取代反應,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基鹵代物由于碳-鹵鍵連接較為牢固,很難發(fā)生類似反應。鹵代烴可以發(fā)生消去反應,在堿的作用下脫去鹵化氫生成碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵,比如,溴乙烷與強堿氫氧化鉀在乙醇共熱的條件下,生成乙烯、溴化鉀和水。鹵代烴發(fā)生消去反應時遵循查依采夫規(guī)則醫(yī)學教育|網。鄰二鹵化合物除可以進行脫鹵化氫的反應外,在鋅粉(或鎳粉)作用下還可發(fā)生脫鹵反應生成烯烴。

  脂肪族鹵代烴可在堿性水溶液中水解生成醇,堿性醇溶液中發(fā)生消去反應生成烯,芳香族鹵代烴則較為困難。

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