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烷烴的開(kāi)環(huán)反應(yīng)

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  五元或五元以上的環(huán)烷烴和鏈烷烴的化學(xué)性質(zhì)很相像,對(duì)一般試劑表現(xiàn)得不活潑,也不易發(fā)生開(kāi)環(huán)(opening of ring)反應(yīng)。但能發(fā)生自由基取代反應(yīng),三元、四元的小環(huán)烷烴分子不穩(wěn)定, 比較容易發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng)。

  1.與氫反應(yīng)

  環(huán)丙烷與氫氣在Pt/C,50℃或Ni,80℃時(shí)反應(yīng),生成丙烷。

  乙基環(huán)丙烷與氫氣在Pt/C,50℃或Ni,80℃時(shí)反應(yīng)醫(yī)學(xué)教育|網(wǎng),生成2-甲基丁烷。

  環(huán)丁烷與氫氣在Pt/C,125℃或Ni,200℃時(shí)反應(yīng),生成丁烷。

  五元、六元、七元環(huán)在上述條件下很難發(fā)生反應(yīng)。

  2.與鹵素反應(yīng)

  環(huán)丙烷與溴在室溫下反應(yīng),生成1,3-二溴丙烷。

  環(huán)丙烷在三氯化鐵存在下與氯氣反應(yīng),生成1,3-二氯丙烷。

  四元環(huán)和更大的環(huán)很難與鹵素發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng)。

  3.與氫碘酸反應(yīng)

  環(huán)丙烷、甲基環(huán)丙烷、環(huán)丁烷可與氫碘酸反應(yīng),其它環(huán)烷烴不發(fā)生這類反應(yīng)。

  從上述例子可以看到,開(kāi)環(huán)的反應(yīng)活性為:三元環(huán)>四元環(huán)>五、六、七元環(huán)。 此外,小環(huán)化合物在合適的條件下也能發(fā)生自由基取代反應(yīng)。[

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直播時(shí)間:3月10日 19:30-21:00

主講老師:劉 楝老師

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