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威廉姆遜醚合成

2014-04-27 14:15 醫(yī)學教育網(wǎng)
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  鹵代烴和醇鹽發(fā)生親核取代反應(yīng):

  R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX

  該反應(yīng)稱作:威廉姆遜合成。該反應(yīng)通過用強堿處理醇,形成醇鹽,而后與帶有合適離去基團的烴類分子反應(yīng)。這里的離去基團包括:碘、溴等鹵素,或磺酸酯。該方法對于芳香鹵代烴一般不適用(如:溴苯,參見Ullmann縮合)醫(yī)學教育|網(wǎng)。該方法還只局限于一級鹵代烴才可得到較好的收率,對于二級鹵代烴與三級鹵代烴則由于太易生成E2消除產(chǎn)物而不適用。

  在相似的反應(yīng)中,烷基鹵代烴還可與酚負離子發(fā)生親核取代反應(yīng)。R-X雖不能與醇反應(yīng),但酚卻能夠進行該反應(yīng)(酚酸性遠高于醇),它可通過一個強堿,如:氫化鈉先形成酚負離子再進行反應(yīng)。酚可取代鹵代烴中的X離去基團,形成酚醚的結(jié)構(gòu),該過程為SN2機理。

  C6H5OH + OH- → C6H5-O- + H2O

  C6H5-O- + R-X → C6H5OR

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