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烯烴的親電加成反應(yīng)-有機化學(xué)

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烯烴的親電加成反應(yīng)-有機化學(xué)

一般地,親電加成反應(yīng)歷程分兩步進(jìn)行。

第一步,生成正離子中間體,以乙烯與氯化氫的加成反應(yīng)為例:

由于π鍵的特點,特別是π電子云分布在雙鍵所在平面的上、下兩側(cè),使雙鍵碳原子極易接受外界親電試劑的進(jìn)攻。同時π電子云在外界試劑電場誘導(dǎo)下,發(fā)生極化,使雙鍵碳原子帶上不同的微電荷,設(shè)C1帶部分正電荷,C2帶部分負(fù)電荷。于是E優(yōu)先進(jìn)攻C2,一對π電子向E轉(zhuǎn)移,在C2和E之間形成一個σ單鍵,E-Nu之間的一對電子轉(zhuǎn)移給Nu-,Nu-帶一對電子離去。同時C2由原來的sp2雜化轉(zhuǎn)變成sp3雜化。C1仍然為sp2雜化,但由于一對π電子的離去,周圍只有六個電子,因而帶上一個正電荷,這樣的結(jié)構(gòu)叫碳正離子醫(yī)|學(xué)教育網(wǎng)整理。

第二步,碳正離子難以穩(wěn)定存在,帶正電荷的C1易與體系中的親核物種結(jié)合,生成產(chǎn)物,此時C1、C2都變?yōu)閟p3雜化。

碳正離子為平面型結(jié)構(gòu),對于親核試劑部分Nu-而言,可以從兩個不同的方向與C1結(jié)合,得順式加成產(chǎn)物和反式加成產(chǎn)物的混合物:

某些親電試劑(如Br2)易與雙鍵生成一個特殊結(jié)構(gòu)的正離子——三元環(huán)狀碳正離子,也叫翁離子:

在第二步中,為了使能量最低,溴負(fù)離子只能從溴翁離子中溴原子的相反方向進(jìn)攻,從而生成反式加成產(chǎn)物。一般地,電負(fù)性較小,半徑較大的原子易形成翁離子,如Br,Cl,I等。經(jīng)由翁離子歷程,得反式加成產(chǎn)物的親電試劑有:Br2,Cl2,HOCl,HOBr,ICl,NOCl,ClHgCl等。

另一種特殊情況是離子對中間體:即親電試劑與烯烴加成,烯烴π鍵斷裂為碳正離子后,與親核物種形成離子對,若帶電荷的C-C鍵來不及繞鍵軸旋轉(zhuǎn),則與親核物種同面結(jié)合,得順式加成產(chǎn)物:

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