生物堿的理化性質(zhì)—2021年藥學(xué)職稱考點(diǎn)
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1.性狀
生物堿多數(shù)為結(jié)晶形固體,少數(shù)為非晶形粉末;個(gè)別為液體,如煙堿、檳榔堿。
個(gè)別小分子生物堿如麻黃堿等具揮發(fā)性,可用水蒸氣蒸餾提取。
2.生物堿的旋光性(★★)
多數(shù)生物堿具有旋光性,且多呈左旋。
一般左旋體活性顯著強(qiáng)于右旋體。
如l-麻黃堿比d-麻黃堿收縮子宮的活性大1倍;
左旋莨菪堿的散瞳作用比右旋莨菪堿的作用約大100倍。
3.生物堿的堿性(★★)
(1)堿性的來(lái)源:生物堿分子中含有氮原子,氮原子上有一孤對(duì)電子,能接受質(zhì)子,因而表現(xiàn)出堿性。
生物堿堿性:pka表示,pka越大,堿性越強(qiáng)。
Ka是指堿的共軛酸(即生物堿鹽)的解離常數(shù)。
堿性的強(qiáng)弱順序:
①?gòu)?qiáng)堿:pKa>12,如胍類、季銨堿類;
②中強(qiáng)堿:pKa7~12,如脂胺類、脂氮雜環(huán)類;
③弱堿:pKa2~7,如芳胺類、六元芳氮雜環(huán)類;
④近中性堿(極弱堿):pKa<2,如酰胺類、五元芳香氮雜環(huán)類生物堿。
4.溶解性(★★)
(1)親脂性生物堿的溶解性:易溶于極性小的有機(jī)溶劑如氯仿、乙醚、乙酸乙酯等,難溶于水,多數(shù)脂溶性生物堿在氯仿(氫鍵效應(yīng))中的溶解度均較大。
(2)水溶性生物堿:季銨堿如小檗堿,氧化苦參堿(N→O),分子量較小而極性又較大的生物堿如麻黃堿等易溶于水。
(3)特殊官能團(tuán)生物堿:含有酚羥基的嗎啡除了溶于酸水外,還可溶于氫氧化鈉溶液。
(4)生物堿鹽:生物堿鹽一般能溶于水。多數(shù)生物堿及其鹽在極性大的溶劑,如甲醇、乙醇、丙酮中一般都能溶解。
一般生物堿無(wú)機(jī)酸鹽的水溶性大于有機(jī)酸鹽。
5.生物堿的沉淀反應(yīng)(★★)
(1)生物堿沉淀試劑:最常用碘化鉍鉀試劑(Dragendoff試劑),產(chǎn)生橘紅色沉淀。
(2)沉淀反應(yīng)的條件:生物堿沉淀反應(yīng)是在酸水溶液中進(jìn)行的。
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